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噻吩
含有硫雜原子的五元雜環(huán)化合物
噻吩（Thiophene），噻吩（thiophene），含有一個(gè)硫雜原子的五元雜環(huán)化合物。分子式 C?H?S。系統(tǒng)名1-硫雜-2,4-環(huán)戊二烯，CAS號(hào)110-02-1。從結(jié)構(gòu)式上看，噻吩是一種雜環(huán)化合物，也是一種硫醚。分子式C?H?S，分子量84.14。熔點(diǎn)-38℃，沸點(diǎn)84℃，密度1.051g/cm3。在常溫下，噻吩是一種無(wú)色、有惡臭、能催淚的液體。噻吩天然存在于石油中，含量可高達(dá)數(shù)個(gè)百分點(diǎn)。工業(yè)上，用于乙基醇類的變性。和呋喃一樣，噻吩是芳香性的。硫原子2對(duì)孤電子中的一對(duì)與2個(gè)雙鍵共軛，形成離域Π鍵。噻吩的芳香性僅略弱于苯。
基本信息
| 中文名 | 噻吩 |
| 閃點(diǎn) | ―1℃ |
| 別名 | 硫茂 |
| 化學(xué)式 | C?H?S |
| 熔點(diǎn) | -38℃ |
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簡(jiǎn)介
含有一個(gè)硫雜原子的五元雜環(huán)化合物，分子式
。噻吩存在于煤焦油和頁(yè)巖油內(nèi)。由煤焦油分餾得到的粗苯和粗萘中，含有少量的噻吩。噻吩為無(wú)色液體；熔點(diǎn)
，沸點(diǎn)
，相對(duì)密度 
；不溶于水，溶于有機(jī)溶劑。
噻吩具有芳香性，與苯很相似；親電取代反應(yīng)比苯更容易，主要取代在2位上。噻吩2位上的氫也很容易被金屬取代，生成汞和鈉等的衍生物，這些衍生物是制備噻吩衍生物的原料。噻吩環(huán)系對(duì)氧化劑具有一定的穩(wěn)定性。例如，烷基取代的噻吩氧化后，可以形成噻吩羧酸。用金屬鈉在液氨和甲醇溶液內(nèi)還原噻吩，可得二氫噻吩的兩個(gè)異構(gòu)體（見結(jié)構(gòu)式
），以及某些開環(huán)的化合物。用催化氫化(見催化氫化反應(yīng))法還原噻吩，可得四氫噻吩。
理化特征
分子式： | 分子量：84.14 |
外觀與性狀：無(wú)色液體，有類似苯的氣味 | |
Ph值： | 熔點(diǎn)(℃)：  |
相對(duì)密度(水=1)：1.06 | 沸點(diǎn)(℃)：84.2 |
相對(duì)密度(空氣=1)：2.9 | |
燃燒熱(Kj/mol)：2802.7 | 臨界溫度(℃)：96.8 |
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化學(xué)性質(zhì)
無(wú)色流動(dòng)性液體，有類似苯的芳香氣味。易燃。有毒，經(jīng)皮膚吸收或吸入蒸氣會(huì)引起中毒。禁止與強(qiáng)氧化劑接觸。噻吩與苯一樣，能發(fā)生烷基化、磺化、硝化、鹵化、氰化、氯甲基化等核上取代反應(yīng)。
危險(xiǎn)性概述
本品是中閃點(diǎn)易燃液體。其危險(xiǎn)性符合《常用危險(xiǎn)化學(xué)品的分類及標(biāo)志》（GB13690-92）危險(xiǎn)特性第5.97、5.109、5.110。即其蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑能發(fā)生強(qiáng)烈反應(yīng)。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇火源引著回燃。若遇高熱，容器內(nèi)壓增大，有開裂和爆炸的危險(xiǎn)。按危險(xiǎn)化學(xué)品包裝標(biāo)志為：標(biāo)志7“易燃液體”標(biāo)志?！段ｋU(xiǎn)化學(xué)品安全標(biāo)簽編寫規(guī)定》GB15258-1999中應(yīng)以“警告”為警示用語(yǔ)。
毒性及健康
本品侵入途徑為吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
個(gè)體防護(hù)
安全措施
消防
滅火用泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
急救
皮膚接觸：脫去污染的衣服，立即用流動(dòng)清水徹底沖洗；
眼睛接觸：立即提起眼瞼，立即用流動(dòng)清水徹底沖洗。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。呼吸困難時(shí)給輸氧，呼吸停止時(shí)，立即進(jìn)行人工呼吸，就醫(yī)。
食入：誤服者給飲大量溫水，催吐，就醫(yī)。
儲(chǔ)運(yùn)運(yùn)輸
儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)倉(cāng)庫(kù)內(nèi)，遠(yuǎn)離火種、熱源。倉(cāng)溫不宜超過(guò)
。防止陽(yáng)光直射。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、酸類分開存放。儲(chǔ)存間內(nèi)的照明、通風(fēng)等設(shè)施應(yīng)采用防爆型，開關(guān)設(shè)在倉(cāng)外，配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。罐儲(chǔ)時(shí)要有防火防爆技術(shù)措施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。灌裝時(shí)應(yīng)注意流速（不超過(guò)
），且有接地裝置，防止靜電積聚。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。
物質(zhì)毒性
文獻(xiàn)、期刊報(bào)道的毒性作用試驗(yàn)數(shù)據(jù) | |||||
編號(hào) | 毒性類型 | 測(cè)試方法 | 測(cè)試對(duì)象 | 使用劑量 | 毒性作用 |
1 | 急性毒性 | 口服 | 大鼠 |  | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
2 | 急性毒性 | 吸入 | 大鼠 |  | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
3 | 急性毒性 | 口服 | 小鼠 |  | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
4 | 急性毒性 | 吸入 | 小鼠 |  | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
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加氫精制法成本高、投資大，工業(yè)化生產(chǎn)不可??；硫酸法污染嚴(yán)重、收率低、后處理困難，也屬落后工藝，目前僅有少量焦化廠采用此法生產(chǎn)少量噻吩；溶劑萃取法投資小、收率高、產(chǎn)品純度高，適于規(guī)模化生產(chǎn)。
目前我國(guó)還未能很好地對(duì)噻吩進(jìn)行提取、精制，浪費(fèi)了有限的資源，并對(duì)環(huán)境造成了嚴(yán)重污染。在很多以苯為溶劑的化學(xué)合成中，因有微量噻吩存在而嚴(yán)重影響產(chǎn)品質(zhì)量，甚至報(bào)廢。
化學(xué)合成法
世界上第一套生產(chǎn)噻吩的工業(yè)化裝置采用丁烷與硫的氣相催化法工藝（nobiloil法，soccong－vaccum公司開發(fā)），收率為40%，此方法于1950年獲專利，60年代因收率低、設(shè)備腐蝕嚴(yán)重、污染環(huán)境而停產(chǎn)。較新的方法有：①氣相催化法，由丁烯、丁二烯、正丁醇、丁烯醛連續(xù)與二硫化碳或二氧化硫在堿促進(jìn)的金屬氧化物催化劑存在下于500℃反應(yīng)，得到噻吩及其衍生物；②由呋喃或甲基呋喃與二硫化碳在雜多酸催化下于400℃反應(yīng)，制備噻吩和甲基噻吩，收率可達(dá)
，催化劑壽命長(zhǎng)，不必周期再生，是一種有前途的合成工藝；③丁烷與硫氣相混合，于600℃快速反應(yīng)；④在氧化鐵存在下，乙炔通過(guò)加熱至300℃的黃鐵礦反應(yīng)；⑤無(wú)水丁二酸鈉與三硫化二磷在高溫和二氧化碳?xì)饬髦蟹磻?yīng)。
工業(yè)上，噻吩用丁烷與硫作用制取，丁烷首先脫氫，然后再與硫關(guān)環(huán)，形成噻吩。實(shí)驗(yàn)室中，噻吩用 1,4-二羰基化合物與三硫化二磷反應(yīng)制取。乙酰基丁酮與硫化磷反應(yīng)，能生成2,5-二甲基噻吩。
衍生物
α-噻吩衍生物
用途
α-噻吩衍生物廣泛應(yīng)用于合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、化學(xué)試劑、高分子助劑等。
帶有噻吩環(huán)的抗生素比苯基同系物具有更好的療效。一些消炎鎮(zhèn)痛新藥，如對(duì)羥麻黃堿、舒洛芬、噻布洛酸、噻洛芬酸、苯噻啶、舒芬太尼等10余種療效顯著的消炎鎮(zhèn)痛藥均為噻吩的衍生物。噻吩的衍生物還可以用于合成解痙攣藥替喹溴胺、驅(qū)蟲藥噻乙吡啶、抗膽堿藥環(huán)己甲醇、利尿藥阿唑噻米、氯吡咯、抗膽胺藥噻哌苯胺、噻苯二胺、美沙吡啉、噻吩二胺等數(shù)百種藥物。噻吩-α-乙酸主要用于合成先鋒霉素Ⅰ、先鋒霉素Ⅱ、頭孢西丁、頭孢三唑、頭孢尼特羅、呋煙腙等20余種抗菌素，還用于心血管藥、降血脂藥、抗?jié)兯?、血小板凝集抑制劑、心血管舒張藥?-脂氧含酶抑制劑等多種醫(yī)藥產(chǎn)品的合成。
由二氨基噻吩可合成一系列黃、紅、紫色調(diào)的染料，適用于聚丙烯腈、聚酯等纖維的著色；烷氨基噻吩的衍生物是一次成像照相乳劑的敏感劑；某些
噻吩衍生物是目前世界上性能最好的螯合劑，若控制適當(dāng)?shù)腜H值及配合恰當(dāng)?shù)妮腿捎糜?/span>鋯、鈾-釷等數(shù)十種貴重金屬離子的分離以及直接作為人民幣的防偽劑。
α-噻吩衍生物在其他精細(xì)化工領(lǐng)域也有廣泛的應(yīng)用。如2，5-雙（5-叔丁基-2苯并噁唑基）噻吩可用作塑料、注塑成型材料、EVA發(fā)泡及橡膠制品、合成纖維、軟塑料、轉(zhuǎn)光農(nóng)膜、天然漆、油漆、涂料等的熒光增白劑。
制備
α-噻吩衍生物主要是通過(guò)噻吩環(huán)上的親電取代反應(yīng)獲得。噻吩的α位取代很容易進(jìn)行，主要衍生物有α-乙酰噻吩、α-氯代噻吩、α-碘代噻吩、α-氯甲基噻吩、α-乙烯噻吩、噻吩-α-甲醛、噻吩-α-乙酸、噻吩-α-乙醇、噻吩-α-乙腈、噻吩-α-乙胺、α-硝基噻吩等。
目前世界上有關(guān)噻吩及其衍生物的生產(chǎn)能力和產(chǎn)量的統(tǒng)計(jì)數(shù)據(jù)均不完整，估計(jì)世界年生產(chǎn)總量為
左右，其中用量最大的是噻吩-α-乙酸，年用量約為所有噻吩類產(chǎn)物總量的1/3，在
左右，其次為α-氯甲基噻吩、α-乙酰噻吩、噻吩-α-甲醛。
噻吩-α-乙酸
α-氯甲基噻吩
噻吩的氯甲基化比較容易進(jìn)行，一步即可完成。
β-噻吩衍生物
用途
合成醫(yī)藥
β-噻吩衍生物與α-噻吩衍生物-樣，主要用途也是藥物合成，由于β-噻吩有特殊的活性，在新藥開發(fā)中充當(dāng)著重要角色。
近年上市的很多含有β-噻吩衍生物的新藥均屬于療效顯著、結(jié)構(gòu)新穎的特效藥，如抗生素最新藥物配能系列，多種配能類新藥均含有β-噻吩衍生物；再如羧酸芐酯噻吩青霉素、替卡西林、替卡西林鈉、羧酸對(duì)硝基芐酯噻吩青霉素、腎上腺素藥物等。
被譽(yù)為劃時(shí)代抗精神分裂癥藥物olanzapine上市3年銷售額即達(dá)到20億美元。由2-氨基-5-甲基-3-氰基噻吩為原料合成的新一代抗精神分裂藥物奧氮平（olanzapine）由美國(guó)Lilly公司研制，1996年底上市，是一種雙重的5HT2和多巴胺D2拮抗劑。臨床試驗(yàn)表明，奧氮平比氟哌啶醇等抗精神病藥物有更優(yōu)異的療效和更低的體外副作用，原料藥國(guó)際市場(chǎng)價(jià)格為6萬(wàn)～8萬(wàn)元/kg，噻吩衍生物中間體的價(jià)格為1.2萬(wàn)元/kg。
據(jù)國(guó)外文獻(xiàn)報(bào)道，含有噻吩衍生物的化合物還具有較強(qiáng)的抗病毒作用，并已有此類新藥上市，用于抗乙肝病毒和艾滋病毒。
用β-氯噻吩-2-羧酸合成的氯諾昔康是目前世界上最好的消炎鎮(zhèn)痛藥之一；4-噻吩基取代二氫吡啶新衍生物比目前廣泛應(yīng)用的鈣通道阻滯劑地平系列具有更高的活性，更好的療效，而且可增加化合物的水溶性，提高生物利用率，增強(qiáng)光穩(wěn)定性等，廣泛用于治療心律失常、高血壓和外周血管性疾病。以β-溴代噻吩為原料合成的血管擴(kuò)張藥和腦活性藥替諸多君也是目前療效獨(dú)特的藥物。
合成農(nóng)藥
β-噻吩衍生物廣泛用于農(nóng)藥合成，如合成2-甲氧羧基-β-噻吩磺酰氯（用于制備超高效除草劑噻磺隆）等。在2000年英國(guó)召開的Brighton植保會(huì)上，被推薦的第一個(gè)廣譜、內(nèi)吸殺蟲劑噻蟲啉（thiacloprid）就是由Bayer公司用噻吩衍生物合成的煙堿類新農(nóng)藥，可防治水稻、水果、蔬菜、棉花等作物的多種害蟲，高效低毒、結(jié)構(gòu)新穎；高效水田除草劑NSK－850是以甲氧基噻吩為原料合成的；由四氯噻吩合成的含有噻吩基的吡咯類殺蟲劑是具有很高的殺蟲活性和高效、低毒、與環(huán)境相容性好的新農(nóng)藥；2-硝基亞氨基咪唑烷類殺蟲劑是近年來(lái)發(fā)展起來(lái)的一種廣譜、低毒、高效、內(nèi)吸活性的殺蟲劑，引入噻吩環(huán)后，活性更優(yōu)異，形成了一系列結(jié)構(gòu)新穎的高效低毒農(nóng)藥。
其他
制備
β-噻吩衍生物的主要品種有β-氯甲基噻吩、β-溴代噻吩、β-甲基噻吩、β-碘代噻吩、噻吩-β-甲醛、噻吩-β-甲酸、β-3-噻吩丙酸、β-溴甲基噻吩、β-噻吩甲基丙二酸、β-噻吩乙酸乙酯、β-噻吩甲基丙二酸二乙酯、β-噻吩丙二酸單芐酯、β-噻吩丙二酸對(duì)硝基芐酯、2-氨基-5-甲基-β-氨基噻吩、β-噻吩乙腈、β-甲氧基噻吩、2，3，5-三溴噻吩、2，5－二氯-β-噻吩甲酸、2，5-二氯-β-乙酰噻吩、2-乙酰-β-甲基噻吩、2-甲氧羧基噻吩磷酰氯。
α-噻吩衍生物多以噻吩為原料直接制備，β-噻吩衍生物則不同，除β-溴代噻吩是以噻吩為原料經(jīng)溴化、脫溴2步合成外，大多數(shù)β-噻吩衍生物是以β-甲基噻吩為原料合成，如噻吩-β-甲醛、噻吩-β-甲酸、噻吩-β-乙腈、β-噻吩甲基氯、β-溴甲基噻吩、β-噻吩乙酸乙酯、噻吩-β-乙酸等。
β-甲基噻吩
生產(chǎn)β-甲基噻吩的工業(yè)化方法在國(guó)內(nèi)未見文獻(xiàn)報(bào)導(dǎo)，亦無(wú)生產(chǎn)廠家。國(guó)外文獻(xiàn)報(bào)道的較為可行的主要有4條合成工藝路線。
（1）甲基琥珀鹽與硫化磷在
氣流下一步合成β-甲基噻吩，得到精制甲基噻吩的產(chǎn)率可達(dá)
以上。
（3）在高溫液體硫中加入異戊二烯合成。
β-噻吩甲醛
工業(yè)化較為可行的路線是甲基噻吩與溴代琥珀酰亞胺進(jìn)行溴代反應(yīng)，生成的溴代物再與烏洛托品反應(yīng)，得產(chǎn)物。
噻吩乙酸乙酯
噻吩先在光照條件下與
發(fā)生反應(yīng)，再與
與
進(jìn)行反應(yīng)得產(chǎn)物。
用途
噻吩在許多場(chǎng)合可代替苯，作為制取染料和塑料的原料，但由于性質(zhì)較為活潑，一般不如由苯制造出來(lái)的產(chǎn)物性質(zhì)優(yōu)良。噻吩也可用作溶劑。噻吩類雜環(huán)化合物的新用途不斷被開發(fā)出來(lái)。貝爾實(shí)驗(yàn)室不久前發(fā)現(xiàn)了噻吩聚合后可成為具有超導(dǎo)性質(zhì)的塑料，而且成本低，有望廣泛用于量子計(jì)算機(jī)及超導(dǎo)電子設(shè)備等領(lǐng)域。改變噻吩聚合物的分子構(gòu)造提高超導(dǎo)溫度，可制成各種超導(dǎo)塑料，應(yīng)用于航空、航天、軍工等高科技領(lǐng)域。
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作者
