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苯二胺
最簡單的芳香二胺之一
高分子聚合物
基本信息
| 中文名 | 苯二胺 |
| 外文名 | p-Phenylenediamine |
| 分子量 | 108.1426 |
| 熔點(diǎn) | 137~140℃ |
| 分子式 | C?H?N? |
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編號系統(tǒng)
CAS號：106-50-3
MDL號：MFCD00007901
EINECS號：203-404-7
RTECS號：SS8050000
BRN號：742029
物性數(shù)據(jù)
化學(xué)性質(zhì)
（1）可燃性。
（2）弱堿性：因?yàn)橛邪被?，因此有弱堿性。
（3）還原性：氨基具有還原性易被強(qiáng)氧化劑氧化。
（5）加成反應(yīng)。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：34.72
2、摩爾體積（ 
）：93.9
3、等張比容（90.2K）：258.9
4、表面張力（dyne/cm）：57.5
5、極化率：13.76
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:2
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量：無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積52
7.重原子數(shù)量:8
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:54.9
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.有毒。其毒性與鄰苯二胺基本相同。家兔口服致死量250mg/kg。詳見鄰苯二胺。
2.可經(jīng)皮膚吸收或吸入粉塵而引起中毒，經(jīng)皮膚吸收引起的中毒現(xiàn)象居多。它對皮膚的反應(yīng)各不相同，急性嚴(yán)重的發(fā)疹性濕疹可達(dá)到背部、面部和腹部，并且有類似丹毒的痂皮。其粉塵對呼吸道的作用也各不相同，可以引起鼻炎、支氣管炎、經(jīng)常發(fā)燒、特有的喘息以及由于氣管炎癥而引起的迷走神經(jīng)的緊張等癥狀。對家兔，經(jīng)口最低致死量為300mg/kg。工作場所對苯二胺的最高容許濃度為0.1毫克每立方米。
3.穩(wěn)定性 穩(wěn)定
5.避免接觸的條件 受熱
6.聚合危害 不聚合
貯存方法
1.儲(chǔ)存注意事項(xiàng) 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、酸類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
2.采用鐵桶密閉包裝。貯存于陰涼、通風(fēng)、干燥處。防熱、防潮、防曬。按有毒易燃化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。
合成方法
1.由對硝基苯胺在酸性介質(zhì)中用鐵粉還原而得。將鐵粉投入鹽酸中，加熱至90℃，攪拌下加入對硝基苯胺。加畢，于95-100℃反應(yīng)0.5h，然后再滴加濃鹽酸，使還原反應(yīng)完全。冷卻后，用飽和碳酸鈉溶液中和至PH7-8，煮沸后趁熱過濾，用熱水洗滌濾餅。將濾液與洗液合并，減壓濃縮，冷卻結(jié)晶或減壓蒸餾，得對苯二胺，收率95%。
2.對二氯苯氨解法
用途
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 1673 6.1/PG 3
安全標(biāo)識(shí)：S23S28S45S60S61S24/25S36/S37
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R36R40R43R45R63R23/24/25R36/37/38R50/53
用法
苯二胺 - 應(yīng)用領(lǐng)域
合成染料顏料
對苯二胺是偶氮系分散染料、酸性染料、直接染料和硫化染料的中間體。加入3%的雙氧水顏色變黑，加入5%三氯化鐵可變成棕色。它對毛發(fā)中的角蛋白有極強(qiáng)的親和力，其氧化過程就是染發(fā)時(shí)顏色的固著過程。它既是染發(fā)劑中最有效的成分，也是對人體健康最具有潛在危害的物質(zhì)。 80年代據(jù)CI所載就有17個(gè)品種使用對苯二胺。硫化淡黃GC (CI 5310)原來用聯(lián)苯胺作中間體，因?yàn)橹掳?，新賓縣化工廠用對苯二胺代用獲得成功。在其它用聯(lián)苯胺的偶氮染料中也可用對苯二胺衍生物4.4'-二氨基二苯脲、4.4'-二氨基二苯硫脲代替聯(lián)苯胺(由對苯二胺和尿素及硫尿合成)。用對苯二胺還可以合成二偶氮縮合顏料，如PR 166(Cr Scarlet R)和綠色硫化染料。此外，還可以合成性能比較好的染、顏料。
合成樹脂
芳綸13是由對苯二甲酸或酰氯與對苯二胺縮合而得，性能優(yōu)異，80年代用該纖維又成功地制作了導(dǎo)電纖維。975年還開發(fā)了聚酰亞胺樹脂，它是由六氟四酸與混合芳二胺(4.4'-二氨基二苯醚，對苯二胺和間苯二胺)縮合而成，用途甚廣。對苯二胺與馬來松香單酰氯反應(yīng)，能制得性能良好的聚酰胺-亞胺樹脂，可成膜，也可拉絲，是一種很有實(shí)用價(jià)值的樹脂。對苯二胺與對苯二酰氯縮聚得到的高分子Kevlar，它屬于耐高溫的高分子液晶樹脂，現(xiàn)在用于超音速飛機(jī)的復(fù)合材料中。對苯二胺與光氣反應(yīng)，可以生成其二異氰酸酯（PPDI），進(jìn)而制得高結(jié)晶度的聚氨酯。該產(chǎn)品具有優(yōu)良的高溫性能，可用作熱塑性及澆鑄性彈性體。對苯二胺與芳香族二羧酸反應(yīng)，可形成芳香聚酰胺，進(jìn)而制得纖維織物，它們可以作為輪胎和V-膠帶的補(bǔ)強(qiáng)材料，可作增強(qiáng)塑料、運(yùn)動(dòng)器材、剎車襯里等以及用于其它需求高強(qiáng)度和高模量的物品中。
橡膠防老劑
對苯二胺及用對苯二胺為原料合成的防老劑效果良好，國內(nèi)外品種也較多。主要用于天然橡膠和雙烯系合成橡膠的防老劑。對苯二胺可直接用于生膠的防老化，其一例是對苯二胺與有機(jī)酸鈷鹽組合用于生膠，該生膠用于生產(chǎn)鋼絲輪胎，克服了為提高鋼絲與橡膠粘結(jié)力而加鉆鹽所引起的在貯存和硫化過程中的老化問題。對苯二胺與糠醛的縮合物也能提高鋼絲與橡膠的粘結(jié)力。對苯二胺與辛醇-2或相應(yīng)的酮縮合得到防老288，是優(yōu)良的抗臭氧劑，對于氧和撓曲引起的老化有效，對大氣曝曬龜裂具有防護(hù)效能，適用于天然橡膠和合成橡膠。在汽油中，它與N,N'-二仲丁基對苯二胺配合使用效果更好。美國有孟山都等七八家公司生產(chǎn)。N，N'-二仲丁基對二苯二胺由對苯二胺與甲乙酮縮合制得，國外商品名DBPB，既是橡膠防老劑又是石油抗氧劑。環(huán)氧化植物油與對苯二胺縮合物，防老化性能與4010NA相當(dāng)，但不揮發(fā)，不噴霜、耐溶劑性優(yōu)于4010NA。聚合型防老劑具有優(yōu)良的防老化性能，耐溶劑、不揮發(fā)、不噴霜，其一例是對苯二胺與對苯二酚的縮合產(chǎn)物。對苯二胺類防老劑是現(xiàn)今最有效的抗龜裂劑和高效多功能防老劑。N,N'-二芳基對苯二胺是最好的抗氧劑和抗屈撓龜裂劑，但是抗臭氧的活性較低。N,N'-二-2-萘基對苯二胺是優(yōu)良的鏈終止劑和金屬絡(luò)合劑，其污染性低，有較好的耐氧和銅老化效能。N,N'-二芳丁基對苯二胺具有較高的抗臭氧活性，是橡膠和特種聚合物（如聚酰胺）的抗臭氧劑。不對稱的N-烷基N'-苯基對苯二胺類是最好的抗屈撓龜裂劑、良好的抗氧劑，并有較好的綜合耐老化性能，N,N'-二甲基對苯二胺用作有機(jī)分析試劑。
固化劑
單獨(dú)用對苯二胺作環(huán)氧樹脂固化劑并未顯出什么優(yōu)越性，但用對苯二胺改性酚醛樹脂固化環(huán)氧樹脂，則固化物的耐熱性、耐化學(xué)藥品性都很好，耐熱性比酚醛樹脂固化物高50℃。對苯二胺與N-(4-羥基)馬來酰亞胺和對苯二胺與2-氨基-N-(羥苯基)丁二酰亞胺的反應(yīng)產(chǎn)物，作為環(huán)氧樹脂固化劑，固化物的玻璃化溫度分別為227℃和202℃，可用于印刷電路板。而用4, 4'-二氨基二苯砜的固化物，玻璃化溫度為144℃。
添加劑
對苯二胺與磷酸二丁酯和馬來酸二丁酯的縮合物，作為潤滑油添加劑，用量1%就表現(xiàn)出負(fù)荷時(shí)優(yōu)秀的防老化、抗疲勞和耐腐蝕性能。對苯二胺與環(huán)氧乙烷和環(huán)氧丙烷縮合物，作為石油破乳劑，其性能優(yōu)Dissolvan4411。對苯二胺與硫黃，烷基酚和多聚甲醛縮合物可用作汽油、潤滑油的清凈劑。
處理絕緣紙
用對苯二胺處理電氣絕緣紙，可提高耐熱性，減少160℃下因老化造成的電、物理機(jī)械性能的損失，可用于高功率透平電機(jī)的絕緣。
急救措施
應(yīng)急處理
一、泄漏應(yīng)急處理
切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護(hù)服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發(fā)。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然后運(yùn)至空曠的地方掩埋、蒸發(fā)、或焚燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然后收集、轉(zhuǎn)移、回收或無害處理后廢棄。
二、防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度較高時(shí)，應(yīng)該佩戴防毒面具。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
身體防護(hù)：穿防靜電工作服。
手防護(hù)：戴防護(hù)手套。
其它：工作現(xiàn)場嚴(yán)禁吸煙。避免長期反復(fù)接觸。
三、急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。
吸入：脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時(shí)，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：誤服者用水漱口，飲足量溫水，催吐，立即就醫(yī)。
參考資料
[1]
對苯二胺 · 物競化學(xué)品[引用日期2017-11-05]
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