加成反應(yīng)（不飽和化合物的特征反應(yīng)）
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加成反應(yīng)
不飽和化合物的特征反應(yīng)
加成反應(yīng)是一種有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，是不飽和化合物的一種特征反應(yīng)。反應(yīng)物分子中以重鍵結(jié)合的或共軛不飽和體系末端的兩個(gè)原子，在反應(yīng)中分別與由試劑提供的基團(tuán)或原子以σ鍵相結(jié)合，得到一種飽和的或比較飽和的加成產(chǎn)物。這個(gè)加成產(chǎn)物可以是穩(wěn)定的中間體；也可以是不穩(wěn)定的中間體，隨即發(fā)生進(jìn)一步變化而形成穩(wěn)定產(chǎn)物。加成反應(yīng)可分為離子型加成、自由基加成、環(huán)加成和異相加成等幾類(lèi)。其中最常見(jiàn)的是烯烴的親電加成和羰基的親核加成。
基本信息
| 中文名 | 加成反應(yīng) |
| 外文名 | Addition reaction |
| 定義 | 一種有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，它發(fā)生在有雙鍵或叁鍵（不飽和鍵）的物質(zhì)中 |
| 類(lèi)型 | 離子型加成、自由基加成、環(huán)加成和異相加成等幾類(lèi) |
| 發(fā)生物質(zhì) | 雙鍵或叁鍵（不飽和鍵） |
展開(kāi)
內(nèi)容簡(jiǎn)述
加成反應(yīng)是一種有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，它發(fā)生在有雙鍵或叁鍵（不飽和鍵）的物質(zhì)中。
兩個(gè)或多個(gè)分子互相作用，生成一個(gè)加成產(chǎn)物的反應(yīng)稱(chēng)為加成反應(yīng)(addition reaction)。加成反應(yīng)可以是離子型的，自由基型的和協(xié)同的。離子型加成反應(yīng)是化學(xué)鍵異裂引起的，分為親電加成(electrophilic addition)和親核加成(nucleophilic addition)。
加成反應(yīng)進(jìn)行后，重鍵打開(kāi)，原來(lái)重鍵兩端的原子各連接上一個(gè)新的基團(tuán)。加成反應(yīng)一般是兩分子反應(yīng)生成一分子，相當(dāng)于無(wú)機(jī)化學(xué)的化合反應(yīng)。根據(jù)機(jī)理，加成反應(yīng)可分為親核加成反應(yīng)，親電加成反應(yīng)，自由基加成，和環(huán)加成。加成反應(yīng)還可分為順式加成反式加成。加成反應(yīng)進(jìn)行后，重鍵打開(kāi)，原來(lái)重鍵兩端的原子各連接上一個(gè)新的基團(tuán)。加成反應(yīng)一般是兩分
順式加成是指加成的兩部分從烯烴的同側(cè)加上去,
反式加成是指加成的兩部分從烯烴的異側(cè)加上去，
加成分類(lèi)
親核加成
親核加成反應(yīng)是由親核試劑與底物發(fā)生的加成反應(yīng)。反應(yīng)發(fā)生在碳氧雙鍵、碳氮三鍵、碳碳三鍵等等不飽和的化學(xué)鍵上。最有代表性的反應(yīng)是醛或酮的羰基與格氏試劑加成的反應(yīng)。
再水解得醇，這是合成醇的良好辦法。在羰基中，O稍顯電負(fù)性；在格氏試劑中，
相連，Mg稍顯電正性，C是親核部位。于是格氏試劑的親核碳進(jìn)攻親電的羰基碳，雙鍵打開(kāi)，新的
鍵形成。
加成反應(yīng)
又例如烯烴與溴的加成，溴分子受到外界影響極化為一端帶微正電荷、另一端帶微負(fù)電荷的極性分子（見(jiàn)結(jié)構(gòu)式a），其正端與烯烴雙鍵作用，最初形成π配位化合物(b)，接著發(fā)生共價(jià)鍵異裂而得帶正電荷的σ配合物(c)和溴離子：
在烯烴的親電加成反應(yīng)過(guò)程中，氫正離子首先進(jìn)攻雙鍵（這一步是定速步驟），生成一個(gè)碳正離子，然后鹵素負(fù)離子再進(jìn)攻碳負(fù)離子生成產(chǎn)物。立體化學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，后續(xù)的鹵素負(fù)離子的進(jìn)攻是從與氫離子相反的方向發(fā)生的，也就是反式加成。
烯烴與氯化氫或碘化氫在相同條件下不能進(jìn)行自由基加成，這是因?yàn)橛陕然瘹洚a(chǎn)生氯原子的反應(yīng)和碘原子加成到雙鍵上的反應(yīng)都需要較高活化能，阻礙了鏈的轉(zhuǎn)移。炔烴也能發(fā)生親電加成，但反應(yīng)速率比相應(yīng)烯烴慢。炔烴與溴化氫在過(guò)氧化物作用下也發(fā)生自由基加成，炔烴與硼烷的加成也與烯烴相似。但是，炔烴可以發(fā)生一些通常烯烴難以發(fā)生的親核加成反應(yīng)。例如，乙炔在高溫高壓和堿催化的條件下能分別與乙酸和乙醇發(fā)生反應(yīng)，得到乙酸乙烯酯和乙烯基乙醚；乙炔與氫氰酸加成可得丙烯腈。這些都是工業(yè)生產(chǎn)中的重要反應(yīng)。乙炔與水的加成一般在酸性汞鹽催化下進(jìn)行，加成物乙烯醇不穩(wěn)定，隨即異構(gòu)化（見(jiàn)同分異構(gòu)體）為乙醛，其反應(yīng)機(jī)理尚不很清楚。c的正碳離子可能直接與溴離子結(jié)合（路線①），也可能先與其相鄰溴原子上未共電子對(duì)作用成為環(huán)狀正嗅離子(d),然后才與溴離子結(jié)合（路線②）。具體過(guò)程與烯烴結(jié)構(gòu)和反應(yīng)條件有關(guān)。烯烴不飽和碳原子上的給電子取代基使反應(yīng)加速，吸電子取代基使反應(yīng)減慢，這個(gè)事實(shí)可以證實(shí)上述反應(yīng)機(jī)理。烯烴親電加成的立體化學(xué)與其結(jié)構(gòu)和反應(yīng)條件有關(guān)，一般以反式加成為主，即兩個(gè)原子或基團(tuán)分別加在原雙鍵的兩面。烯烴與無(wú)機(jī)酸和強(qiáng)有機(jī)酸都能發(fā)生親電加成，與弱有機(jī)酸的加成要在強(qiáng)酸催化下才能進(jìn)行，加成產(chǎn)物為相應(yīng)的酯，但烯烴與次鹵酸的加成產(chǎn)物卻是α-鹵代醇。烯烴與水在酸催化下發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，低級(jí)烯烴的這種反應(yīng)是一些醇類(lèi)的工業(yè)生產(chǎn)方法。當(dāng)不對(duì)稱(chēng)試劑與不對(duì)稱(chēng)烯烴加成時(shí)一般都是符合馬爾科夫尼科夫規(guī)則，即試劑中的帶正電荷部分加在烯烴分子中含氫較多的不飽和碳原子上。烯烴與硼烷的加成是合成中廣泛應(yīng)用的反應(yīng)。烯烴被有機(jī)過(guò)酸、臭氧和高錳酸鉀等試劑氧化，實(shí)質(zhì)上也是這些氧化劑對(duì)于雙鍵的加成（見(jiàn)有機(jī)化學(xué)中的氧化還原反應(yīng)）。烯烴與氫氣的加成要在催化劑作用下才能進(jìn)行，常用催化劑有鎳、鉑、鈀、亞鉻酸銅及可溶于有機(jī)溶劑的氯化銠或氯化釕與三苯膦的配合物等（見(jiàn)催化氫化反應(yīng)）。烯烴與溴化氫在少量過(guò)氧化物作用下發(fā)生自由基加成，得到反馬氏加成物，這是一個(gè)鏈反應(yīng)。例如在過(guò)氧化苯甲酰作用下丙烯與溴化氫的加成，鏈反應(yīng)因溴原子的產(chǎn)生而引發(fā)，通過(guò)鏈的轉(zhuǎn)移而進(jìn)行下去，自由基相互結(jié)合并消失而使鏈終止。
環(huán)加成
加成聚合
經(jīng)加成反應(yīng)形成高聚物的過(guò)程稱(chēng)為加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱(chēng)加聚反應(yīng)。加聚反應(yīng)的產(chǎn)物大多是聚烯類(lèi)，常被用作包裝材料，如作為塑料的聚乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯等。
乙烯的加聚反應(yīng)：實(shí)質(zhì)是乙烯分子間的加成，即在適當(dāng)?shù)臏囟?、壓?qiáng)和有催化劑的情況下，乙烯雙鍵里的一個(gè)鍵會(huì)斷裂，分子里的碳原子能互相結(jié)合成為很長(zhǎng)的鏈，生成聚乙烯。
相對(duì)比較
取代反應(yīng)定義：有機(jī)分子中的一個(gè)原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。類(lèi)型比較：很多參考書(shū)經(jīng)常把它與置換反應(yīng)做比較，而我認(rèn)為它與復(fù)分解反應(yīng)更像。例子：以
與
反應(yīng)為例，原理是：一個(gè)H被一個(gè)
取代，即
鍵變?yōu)?/span>
鍵。剩下的與被取代的H產(chǎn)生
。特點(diǎn)就是：一個(gè)H被取代，消耗一個(gè)，產(chǎn)生一個(gè)。加成反應(yīng)定義：有機(jī)物分子中不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)。類(lèi)型比較：從物質(zhì)種類(lèi)上來(lái)看，類(lèi)似與化合反應(yīng)。例子：以
與
反應(yīng)為例，原理是：
中的雙鍵斷開(kāi)其中一個(gè)，兩個(gè)C各形成一個(gè)半鍵，分別與兩個(gè)
結(jié)合。特點(diǎn)就是雙鍵變單鍵，不飽和變飽和。
鏈反應(yīng)的三個(gè)過(guò)程簡(jiǎn)單表示如下：
A-F
阿累尼烏斯方程 | 氨 | ||
螯合物 | 半反應(yīng) | 苯 | |
比色分析 | 標(biāo)定 | ||
標(biāo)準(zhǔn)曲線 | 標(biāo)準(zhǔn)溶液 | 標(biāo)準(zhǔn)自由能變 | 表征 |
查依采夫規(guī)則 | 產(chǎn)物 | 常規(guī)分析 | |
臭氧 |
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G-L
?蓋斯定律 | ?高錳酸鉀 | ?高錳酸鉀 | ?格利雅試劑 |
?汞 | ?共沉淀 | ?共軛二烯烴 | ?共軛雙鍵 |
?共軛酸堿對(duì) | ?共軛酸堿對(duì) | ?共軛體系 | ?共軛效應(yīng) |
?共價(jià)鍵 | ?共價(jià)鍵 | ?共性 | ?構(gòu)象異構(gòu)體 |
?構(gòu)象 | ?構(gòu)型 | ?孤對(duì)電子 | ?官能團(tuán) |
?光源 | ?硅的存在和制備 | ?硅酸 | ?硅酸鹽 |
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M-R
?麥克爾反應(yīng) | ?酶 | ?醚 | ?摩爾吸光系數(shù) |
?能斯特方程 | ?紐曼投影式 | ?濃度 | ?偶極矩 |
?偶然誤差 | ?泡林不相容原理 | ?配離子的形成 | ?配位化合物 |
?配位數(shù) | ?配位數(shù) | ?配位體 | ?配位原子 |
?硼氫化反應(yīng) | ?硼烷 | ?偏差 | ?硼族元素 |
?平衡常數(shù) | ?親電加成 | ?親電試劑 | ?親電性 |
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S-Z
?色譜分析 | ?色散 | ?熵 | ?熵變 |
?生成焓 | ?石墨 | ?試劑 | ?鈰量法 |
?手性分子 | ?雙分子親核取代反應(yīng) | ?雙分子消除反應(yīng) | ?雙原子分子 |
?水的離子積 | ?水合氫離子 | ?水合質(zhì)子 | ?水離解 |
?順?lè)串悩?gòu) | ?速率常數(shù) | ?酸和堿 | ?酸堿 |
?酸堿的相對(duì)強(qiáng)度 | ?酸堿滴定法 | ?酸堿指示劑 | ?酸堿質(zhì)子理論 |
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尚可名片
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作者
