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嘌呤
新陳代謝過程中的一種代謝物
嘌呤（Purine）是一種有機(jī)化合物，其化學(xué)式為C?H?N?，是生物體內(nèi)重要的堿基。嘌呤環(huán)存在著兩種互變異構(gòu)體，有著較多特殊性質(zhì)。嘌呤堿基起到重要的生理功能，其來源主要通過食物攝入和細(xì)胞自行合成。其中人體內(nèi)的嘌呤合成有兩種途徑，即從頭合成途徑和補(bǔ)救合成途徑，而分解過程則具有多樣性，不同生物代謝的具體途徑和最終產(chǎn)物是不同的。嘌呤有尿酸、黃嘌呤、腺嘌呤和鳥嘌呤等重要衍生物，依據(jù)食物中的嘌呤含量將食物分為低嘌呤食物、中低嘌呤食物、中高嘌呤食物和超高嘌呤食物等四類，在生物體的生命過程中起到重要作用。
基本信息
中文名
嘌呤
英文名
Purine
拼音
piào lìng
CAS編號(hào)
120-73-0
性質(zhì)
化學(xué)式
C?H?N?
摩爾質(zhì)量
120.11g/mol
外觀
無色晶體
密度
1.5±0.1g/cm3
熔點(diǎn)
216~217℃
沸點(diǎn)
424.0±18.0 °C
溶解性
400g/L (20 oC)
危險(xiǎn)性
安全術(shù)語
S22、S24/25
閃點(diǎn)
225.4℃
概念簡(jiǎn)述
嘌呤是由密啶環(huán)和咪唑環(huán)稠合而成的雜環(huán)。嘌呤雜環(huán)存在于蛋白質(zhì)和核酸中，在生命過程中起著非常重要的作用，是一種必須的生物活性物質(zhì)，能促進(jìn)機(jī)體的蛋白質(zhì)和DNA的合成，同時(shí)也是一種代謝中間產(chǎn)物，例如，核酸中的兩種堿基，腺嘌呤和鳥嘌呤都是嘌呤衍生物的一種。嘌呤衍生物在自然界中是非常常見的，比如咖啡因（Caffeine）、茶堿（Theophylline）和可可堿（Theobromine）等都含有嘌呤環(huán)系。
結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
分子結(jié)構(gòu)
嘌呤的稠合方式為咪唑并[4,5-d]嘧啶，由于有咪唑環(huán)，嘌呤環(huán)存在著互變異構(gòu)現(xiàn)象，有7H-嘌呤、9H-嘌呤兩種互變異構(gòu)體，在生物體中9H-嘌呤占優(yōu)勢(shì)，藥物中7H-嘌呤占優(yōu)勢(shì)。
互變異構(gòu)體
性質(zhì)
嘌呤是無色晶體，沸點(diǎn)216~217℃，能夠在水和乙醇中溶解，但在無極性的有機(jī)溶劑中不易溶解。嘌呤是弱酸或弱堿性的，因此可以與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿形成鹽。它的水溶液是中性的，自然界中沒有純嘌呤環(huán)，在動(dòng)物和植物身上普遍含有大量的嘌呤類化合物。
嘌呤的酸性大于咪唑，堿性大于嘧啶，但由于嘧啶環(huán)對(duì)咪唑環(huán)的電子吸附作用較強(qiáng)，提高了咪唑環(huán)氮上氫的酸性，降低了堿性，故嘌呤的酸性比咪唑弱得多。嘌呤環(huán)中存在一種封閉的共軛結(jié)構(gòu)，具有芳香性，但因其上含有許多高電負(fù)性的氮原子，使其上的電子云團(tuán)濃度大幅下降，因此，很少能使其產(chǎn)生親電性的替代，而更易于產(chǎn)生親核性的替代。
嘌呤（左）、咪唑（中）和嘧啶（右）的結(jié)構(gòu)式
重要生理功能
（1）核酸分子的組成部分。嘌呤是一種重要的生物活性物質(zhì)，是核酸的重要成分，和密啶核苷酸一起構(gòu)成核酸分子生物基本結(jié)構(gòu)單元。
（2）重要的能源物質(zhì)。ATP（三磷酸腺苷）、ADP（二磷酸腺苷）都是細(xì)胞的主要能量形式，在生物體新陳代謝中扮演著非常關(guān)鍵的角色。
（5）參與組成某些輔酶。許多主要的輔助酶都是由腺核苷構(gòu)成的，比如輔酶A、輔酶Ⅰ、Ⅱ和黃素腺嘌呤輔酶等，這些輔酶在機(jī)體的重要物質(zhì)代謝中起重要作用。
人體中的嘌呤來源
含嘌呤的食物
食品中的核酸大部分都是以核蛋白的形態(tài)出現(xiàn)，消化過程中被胃酸分解成蛋白質(zhì)和核酸。在小腸內(nèi)，由腸液和胰液中的核酸酶催化作用，使其逐漸水解形成單核苷酸。單核苷酸和核苷都能被細(xì)胞吸收，而大部分的核苷則會(huì)在細(xì)胞中繼續(xù)被水解，產(chǎn)生自由的堿基和核糖。堿基也會(huì)被進(jìn)一步的氧化，最后形成一種被稱為尿酸的物質(zhì)。食物來源的嘌呤主要是產(chǎn)生大量的尿酸，占體內(nèi)嘌呤來源的極小比例。
細(xì)胞自行合成
機(jī)體中的各個(gè)重要生理功能所需的嘌呤堿基主要由人體內(nèi)細(xì)胞通過多種途徑自行合成，并以此為嘌呤主要來源。人體內(nèi)的嘌呤合成有兩種途徑，即從頭合成途徑和補(bǔ)救合成途徑。同時(shí)，人體內(nèi)嘌呤的合成是以合成嘌呤核苷酸的方式進(jìn)行的，而并非先合成單一的嘌呤堿基，再與磷酸核糖連接。
合成相關(guān)
嘌呤是一種有機(jī)合成中間體，作為一種重要的化學(xué)原料，其市場(chǎng)需求巨大，嘌呤在合成嘌呤核苷酸的途徑中產(chǎn)生，除自然界中生物體內(nèi)含有嘌呤外，在實(shí)驗(yàn)室中也可以用人工合成的方式獲得相應(yīng)的嘌呤類物質(zhì)。
甲酰胺合成法
在特定的反應(yīng)條件下，甲酰胺是合成嘌呤和嘧啶衍生物的一種可能的前生物底物，并且在提高產(chǎn)率和改變反應(yīng)產(chǎn)物分布方面可能發(fā)揮了主要作用。研究表明，當(dāng)在高溫下處理時(shí)，純甲酰胺可以直接合成嘌呤。例如在碳酸鈣和不同的無機(jī)氧化物，即二氧化硅、鋁、高嶺土和沸石（Y型）的存在下，以這些物質(zhì)為催化劑，利用純甲酰胺可以進(jìn)行天然嘌呤、腺嘌呤、胞嘧啶和4(3H)-嘧啶酮的合成。在基于氰化氫（HCN）的化學(xué)合成方案中，甲酰胺也是合成核堿的潛在添加劑。
甲酰胺合成
氰化氫合成法
氰化氫溶液中發(fā)生聚合反應(yīng)得到的中間體包括一個(gè)非?；顫姷娜垠w，氨基咪唑，以及一個(gè)相對(duì)穩(wěn)定的四聚體，二氨基馬來腈。再將二氨基馬來腈通過光化學(xué)重排或與甲脒反應(yīng)轉(zhuǎn)化為4-氨基咪唑-5-甲腈及相關(guān)化合物，通過一系列化學(xué)處理，這些咪唑衍生物很容易轉(zhuǎn)化為嘌呤及其相關(guān)衍生物，包括腺嘌呤，鳥嘌呤和次黃嘌呤等。利用氰化氫溶液進(jìn)行的嘌呤合成反應(yīng)中，生成甲酰胺和甲酸的水解是一級(jí)反應(yīng)，而生成C-C鍵的聚合反應(yīng)是二級(jí)反應(yīng)，這部分反應(yīng)對(duì)合成嘌呤有著重要作用。為了得到更多的嘌呤相關(guān)產(chǎn)物，應(yīng)該在pH值為 8~9，溫度為 0~60℃ 的條件下進(jìn)行反應(yīng)，并通過濃縮氰化氫水溶液，有效促進(jìn)聚合反應(yīng)。
分解代謝
腺嘌呤需要在酶作用下，脫去氨基成為次黃嘌呤核苷，再受核苷磷酸化酶催化分解成核糖-1-磷酸和次黃嘌呤。次黃嘌呤在酶的催化下，先氧化成黃嘌呤，然后氧化成尿酸，鳥嘌呤會(huì)脫氨生成黃嘌呤，而黃嘌呤則會(huì)被氧化為尿酸。
肝臟、小腸和腎臟是人體內(nèi)嘌呤代謝的主要部位，最終產(chǎn)物是尿酸。在部分哺乳動(dòng)物中，尿酸被進(jìn)一步氧化成尿囊素。植物體內(nèi)嘌呤分解主要發(fā)生在衰老葉片和儲(chǔ)藏胚乳的組織內(nèi)。微生物分解嘌呤最終生成氨、二氧化碳以及一些有機(jī)酸。
重要衍生物
尿酸
尿酸（2,6,8-三羥基嘌呤）存在于部分動(dòng)物排泄物中，在人類體內(nèi)也含有少量，有如右圖互變異構(gòu)體。尿酸為白色晶體，在水中不易溶解，呈微酸性，可與酸或堿性形成鹽類。尿酸是一種通過尿液排泄出來的嘌呤類化合物，當(dāng)人體的嘌呤代謝出現(xiàn)異常時(shí)，血液和尿液中的尿酸值升高，其濃度過高時(shí)，會(huì)在關(guān)節(jié)處沉淀。
尿酸
黃嘌呤
黃嘌呤（2,6-二羥基-7H-嘌呤）有兩種互變異構(gòu)形式，衍生物通常以酮的方式出現(xiàn)，主要見于茶葉、動(dòng)物體內(nèi)等。黃嘌呤是一種難溶解于水中的淺黃色粉末，同時(shí)具有酸性和堿性，其甲基衍生物在自然界中分布很廣，由CH3代替氮原子上的氫，產(chǎn)生了三個(gè)衍生物：咖啡堿、茶堿、可可堿。
黃嘌呤
咖啡因、茶堿和可可堿
腺嘌呤和鳥嘌呤
腺嘌呤（6-氨基嘌呤）是一種熔點(diǎn)為261-263℃的白色晶體狀粉末，溶解于沸水及氫氧化鈉溶液中，在稀鹽酸中微溶解，不溶于三氯甲烷和乙醇，存在于茶葉和甜菜汁等食物中。其主要成份為 DNA中的一種，可促進(jìn)白細(xì)胞增殖，提高白細(xì)胞數(shù)量。其為核酸的主要成分之一，參與基因合成，可促進(jìn)白細(xì)胞增殖，提高白細(xì)胞數(shù)量。
鳥嘌呤（2-氨基-6-羥基嘌呤）是一種白色晶體或非晶體狀的粉末，在氨水、堿和稀酸水中易于溶解，在酒精和乙醚中微溶，在水中不溶解，在360℃左右時(shí)會(huì)發(fā)生降解。它是構(gòu)成核酸的一個(gè)堿基，與腺嘌呤一起出現(xiàn)于遺傳物質(zhì)DNA和RNA中，起著非常關(guān)鍵的生理作用。腺嘌呤和鳥嘌呤都具有互異構(gòu)型，且由穩(wěn)定的酮式為主要的結(jié)構(gòu)。
腺嘌呤和鳥嘌呤
食物中的嘌呤含量
嘌呤含量分類
根據(jù)食物嘌呤含量不同，將食物分為四類。
類別 | 含義（嘌呤含量） | 分類依據(jù)（每100g食品） |
低嘌呤食物 | 很少 | 嘌呤含量<25mg |
中低嘌呤食物 | 較少 | 嘌呤含量在30~75mg之間 |
中高嘌呤食物 | 較高 | 嘌呤含量在75~150mg之間 |
超高嘌呤食物 | 極高 | 嘌呤含量>150mg |
食物嘌呤等級(jí)表
以下是部分日常生活中的常見食品每百克嘌呤含量，單位以毫克表示，含量從左邊到右邊，從上面到下面依次增大。
主食類（部分） | |||||||
牛奶 | 1.4 | 皮蛋白 | 2.0 | 紅薯 | 2.4 | 雞蛋黃 | 2.6 |
荸薺 | 2.6 | 鴨蛋黃 | 3.2 | 土豆 | 3.6 | 鴨蛋白 | 3.4 |
雞蛋白 | 3.7 | 樹薯粉 | 6.0 | 皮蛋黃 | 6.6 | 小米 | 7.3 |
冬粉 | 7.8 | 玉米 | 9.4 | 高粱 | 9.7 | 芋頭 | 10.1 |
動(dòng)物肉類（部分） | |||||||
豬血 | 11.8 | 豬皮 | 29.8 | 火腿 | 55.0 | 豬心 | 65.3 |
豬腦 | 66.3 | 牛肚 | 79.0 | 鴿子 | 80.0 | 牛肉 | 83.7 |
兔肉 | 107.6 | 羊肉 | 111.5 | 鴨腸 | 121.0 | 瘦豬肉 | 122.5 |
雞心 | 125.0 | 豬肚 | 132.4 | 豬腰子 | 132.6 | 豬肉 | 132.6 |
水果干果類（部分） | |||||||
杏子 | 0.1 | 石榴 | 0.8 | 鳳梨 | 0.9 | 菠蘿 | 0.9 |
葡萄 | 0.9 | 蘋果 | 0.9 | 梨 | 1.1 | 西瓜 | 1.1 |
香蕉 | 1.2 | 桃子 | 1.3 | 枇杷 | 1.3 | 楊桃 | 1.4 |
蓮蓬 | 1.5 | 木瓜 | 1.6 | 芒果 | 2.0 | 橙子 | 3.0 |
水產(chǎn)類（部分） | |||||||
海參 | 4.2 | 海蜇皮 | 9.3 | 桂魚 | 24.0 | 金槍魚 | 60.0 |
魚丸 | 63.2 | 鮭魚 | 70.0 | 鱸魚 | 70.0 | 鯊魚皮 | 73.2 |
螃蟹 | 81.6 | 烏賊 | 89.8 | 鱔魚 | 92.8 | 鱈魚 | 109.0 |
旗魚 | 109.8 | 魚翅 | 110.6 | 鮑魚 | 112.4 | 鰻魚 | 113.1 |
蔬菜類（部分） | |||||||
冬瓜 | 2.8 | 南瓜 | 2.8 | 洋蔥 | 3.5 | 番茄 | 4.2 |
姜 | 5.3 | 葫蘆 | 7.2 | 蘿卜 | 7.5 | 胡瓜 | 8.2 |
酸菜類 | 8.6 | 腌菜類 | 8.6 | 莧菜 | 8.7 | 蔥頭 | 8.7 |
青椒 | 8.7 | 蒜頭 | 8.7 | 黑木耳 | 8.8 | 胡蘿卜 | 8.9 |
佐料類（部分） | |||||||
蜂蜜 | 1.2 | 米醋 | 1.5 | 糯米醋 | 1.5 | 果醬 | 1.9 |
番茄醬 | 3.0 | 粉絲 | 3.8 | 冬瓜糖 | 7.1 | 味精 | 12.3 |
醬油 | 25.0 | 枸杞 | 31.7 | 味噌 | 34.3 | 蓮子 | 40.9 |
黑芝麻 | 57.0 | 白芝麻 | 89.5 | 銀耳 | 98.9 | 白木 | 98.9 |
嘌呤含量分布規(guī)律
植物性食品嘌呤含量明顯低于動(dòng)物性食物，嘌呤含量較高的植物性食物主要為干豆、菌菇等。動(dòng)物內(nèi)臟及水分含量低的食物中，嘌呤含量顯著增高。牲畜體內(nèi)的嘌呤含量以豬肝臟為最多，而在禽類肝臟中以鴨肝臟為最多。與肉類和肉制品類相比，海鮮類產(chǎn)品的嘌呤水平較高，在貝殼和蝦類中食品，其嘌呤的水平顯著提高高于魚蟹類。
健康危害
高尿酸血癥
尿酸是人體內(nèi)嘌呤代謝的最終產(chǎn)物，主要由細(xì)胞代謝分解及食物中的嘌呤經(jīng)酶的作用分解而來。過多攝入或合成嘌呤將加速其分解過程，導(dǎo)致尿酸在血液中含量增加，若血尿酸濃度大于規(guī)定數(shù)值，被稱為高尿酸血癥，這是由于體內(nèi)嘌呤代謝紊亂所導(dǎo)致的。
痛風(fēng)
高尿酸血癥并不等同于痛風(fēng)，因?yàn)閭€(gè)體的不同，盡管體內(nèi)的尿酸值出現(xiàn)不正常的增高現(xiàn)象，但是它并不會(huì)導(dǎo)致痛風(fēng)或其它的癥狀。只有出現(xiàn)尿酸鹽結(jié)晶沉積、關(guān)節(jié)炎或腎病、腎結(jié)石時(shí)，才能認(rèn)為患上痛風(fēng)癥。痛風(fēng)與人體的嘌呤代謝失調(diào)有關(guān)，尿酸的濃度超出了人體的溶解度，尿酸鈉鹽就會(huì)析出、沉淀在關(guān)節(jié)腔中，引起關(guān)節(jié)的炎癥。
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