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乙酸（一種一元有機酸）

次瀏覽 | 更新時間：2023-10-25

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乙酸，也被稱為醋酸，是一種含有兩個碳的簡單單羧酸，廣泛存在于自然界中。它具有多種用途，包括在醫(yī)療上的應(yīng)用。下面將詳細(xì)點評一下乙酸的性質(zhì)和醫(yī)療上的應(yīng)用。 1. 性質(zhì)：乙酸是一種無色澄明液體，帶有刺激性氣味，味極酸。它易溶于水、乙醇、乙醚和四氯化碳。這種酸的摩爾質(zhì)量為60.05g/mol，熔點較低，在16℃以下能結(jié)成冰塊的固體，因此也被稱為冰醋酸。 2. 醫(yī)療應(yīng)用：在醫(yī)療領(lǐng)域，乙酸有多種用途。然而，由于其具有腐蝕性和刺激性，乙酸并不直接用于治療人類疾病。相反，乙酸主要用于制備其他藥物和化合物，這些藥物和化合物可用于治療各種疾病。以下是一些乙酸在醫(yī)療上的應(yīng)用：（1）制備其他藥物：乙酸可以作為合成其他藥物的基本原料。例如，乙酸可以與氨反應(yīng)生成醋酸銨，后者是一種有效的抗癲癇藥物。（2）化學(xué)分析：乙酸在化學(xué)分析和實驗室中也有廣泛應(yīng)用。例如，乙酸可以作為溶劑和緩沖劑，用于色譜分析和生物化學(xué)實驗。（3）消毒劑和防腐劑：由于乙酸的酸性，它可以作為消毒劑和防腐劑用于醫(yī)療設(shè)備和場所的清潔。然而，對于人體傷口或內(nèi)部器官，直接使用乙酸可能導(dǎo)致嚴(yán)重的刺激和損傷。需要注意的是，乙酸具有腐蝕性和刺激性，不當(dāng)使用可能對人體造成傷害。在醫(yī)療環(huán)境中，應(yīng)由專業(yè)人員使用乙酸或以乙酸為原料制備的藥物，以確保安全和有效。總結(jié)：乙酸是一種在自然界中廣泛存在的簡單單羧酸，具有刺激性和酸性。在醫(yī)療上，乙酸主要用于制備其他藥物、作為化學(xué)分析試劑以及消毒劑和防腐劑。然而，由于其具有腐蝕性和刺激性，使用乙酸或以乙酸為原料制備的藥物時需謹(jǐn)慎并遵循專業(yè)指導(dǎo)。

乙酸

一種一元有機酸

乙酸（Acetic acid，AA）是一種含有兩個碳的簡單單羧酸，又叫做醋酸，結(jié)構(gòu)式為CH?COOH，化學(xué)式為C?H?O?，摩爾質(zhì)量為60.05g/mol，外觀為無色澄明液體，有刺激性氣味，味極酸，易溶于水、乙醇、乙醚和四氯化碳。純乙酸在16℃時以下能結(jié)成冰塊的固體，所以又被叫做冰醋酸。在醫(yī)療上乙酸常被用于空氣消毒和沖洗感染創(chuàng)面和口腔等。乙酸可分為工業(yè)乙酸和食用乙酸兩種，在食品業(yè)中還可作為酸味劑、增香劑和防腐劑，在石油化工、紡織、制藥等工業(yè)中用作有機化工原料，用于生產(chǎn)醋酸乙烯、精對苯二甲酸（PTA）、醋酸酐、醋酸酯、涂料、黏合劑、聚酯纖維和溶劑等。乙酸具有腐蝕性，其蒸汽對眼和鼻有刺激性作用。

基本信息

中文名

乙酸

英文名

Acetic acid

別名

醋酸，冰醋酸

CAS編號

64-19-7

分子式

CH?COOH

性質(zhì)

化學(xué)式

C?H?O?

結(jié)構(gòu)式

摩爾質(zhì)量

60.05g/mol

外觀

無色透明液體

氣味

刺激性的醋味

密度

0.446g/cm3（1℃時）

熔點

16.6℃

沸點

118.1℃

溶解性

易溶于水、乙醇、乙醚和四氯化碳

log P

-0.17

pKa

4.76

2.4

蒸氣壓

15.7mmHg

危險性

NFPA 704

爆炸極限

4.0~17VOL%

閃點

39℃

自燃溫度

463℃

發(fā)展歷史

最初，乙酸是通過乙醇的有氧發(fā)酵制得的，在古代人類就已經(jīng)開始使用乙酸，公元前 372~287 年間，德奧佛拉斯多斯（Theophrastos）曾利用乙酸制造來鉛白（堿式碳酸鉛）和銅綠（堿式碳酸銅）。8世紀(jì)時，波斯煉金術(shù)士哈揚（Hayyān）用蒸餾法濃縮醋獲得乙酸。14世紀(jì)到16世紀(jì)文藝復(fù)興時期，人們通過干餾金屬醋酸鹽制取了乙酸。，1540~1600年，利巴維烏斯（Libavius）首先確定并使用了“acetic acid”（乙酸）這個詞。約1743-1794年，拉瓦錫（Lavoisier）用化學(xué)方程式表達食品的發(fā)酵過程，并測定了乙酸的元素成分。

1845年，柯爾柏（H.Kolbe）首次用化學(xué)方法合成了乙酸。1910年，人們從干餾木材得到的煤焦油中制取乙酸。1911年，德國康索蒂姆斯公司制造出用乙酸錳做催化劑、通過乙醛氧化生產(chǎn)乙酸的生產(chǎn)裝置，用乙醛氧化法生產(chǎn)乙酸是工業(yè)規(guī)模的氧化法乙酸生產(chǎn)的開端。20世紀(jì)50年代，隨著石油化工的發(fā)展，生產(chǎn)醋酸的原料轉(zhuǎn)向了乙烯。20世紀(jì)50年代和60年代，先后開發(fā)出了正丁烷和石腦油氧化制醋酸的工藝。到1994 年世界乙酸年生產(chǎn)能力達到了640 萬t。

1996年6月，美國伊利諾伊大學(xué)的一個天文小組在2.5萬光年遠(yuǎn)處人馬座的一個星云中發(fā)現(xiàn)了乙酸分子。在此前的30年里，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)在宇宙空間中甲醛、乙醛、甲醇、乙醇、甲醚、丙烯腈、甲酸、甲脂等許多復(fù)雜的有機分子，但發(fā)現(xiàn)乙酸分子還是第一次。

理化性質(zhì)

物理性質(zhì)

乙酸為無色透明液體，具有刺激性氣味，味極酸，在1℃的密度為0.446g/cm3，熔點為16.6℃，沸點為118.1℃，易溶于水、乙醇、乙醚和四氯化碳，乙酸是弱酸，其酸性比碳酸略強，具有強腐蝕性，10%左右的乙酸水溶液的腐蝕性最大，其蒸汽易著火，能和空氣形成爆炸性混合物。高純度的乙酸（99%以上）在16℃左右會凝結(jié)成似冰片狀晶片。

純乙酸的電導(dǎo)率很低，但加入少量的硫酸后，通電流時乙酸就分解為二氧化碳、一氧化碳和氧氣。乙酸燃燒呈現(xiàn)出藍色火焰，并生成二氧化碳和水蒸氣，熱的濃硫酸能炭化醋酸，生成二氧化碳和二氧化硫。

化學(xué)性質(zhì)

和金屬及氧化物反應(yīng)

很多金屬的氧化物、碳酸鹽溶解于醋酸能生成簡單的乙酸鹽。堿金屬的氫氧化物或碳酸鹽與乙酸直接作用可制備其乙酸鹽。過渡金屬能與乙酸直接反應(yīng)。

酯化反應(yīng)

乙酸和醇能直接進行酯化反應(yīng)，生成重要用途的酯，反應(yīng)過程如下所示：

CH?COOH+ROH?CH?COOR+H?O（H?條件下）

氯代反應(yīng)

乙酸能在光催化作用下與氯發(fā)生光氯化反應(yīng)，生成α-氯代乙酸，在反應(yīng)過程中會發(fā)生一系列的連鎖反應(yīng)，反應(yīng)過程如下所示：

CH?COOH+Cl?→CH?ClCOOH+HCl

CH?COOH+2Cl?→CHCl?COOH+2HCl

CH?COOH+3Cl?→CCl?COOH+3HCl

酰化和胺化反應(yīng)

乙酸和三氯化磷可以反應(yīng)生成乙酰氯，和氨反應(yīng)生成乙酰胺。反應(yīng)過程如下所示：

CH?COOH+PCl?→3CH?COCl+P(OH)?

CH?COOH+NH?→CH?CONH?+H?O

醇醛縮合反應(yīng)

乙酸在硅鋁酸鈣鈉或負(fù)載氫氧化鉀的硅膠為催化劑時，可以和甲醇縮合成丙烯酸，反應(yīng)過程如下所示：

CH?COOH+HCHO→CH?=CH-COOH+H?O

分解反應(yīng)

乙酸在500℃的高溫會分解成乙烯酮和水，高溫下催化脫水生成乙酸酐。反應(yīng)過程如下所示：

CH?COOH→CH?=C=O+H?O

2CH?COOH→（CH?CO)?O+H?O

成酐反應(yīng)

乙酸可在與脫水劑（如 P₂O₅等）共熱的條件下，兩個乙酸的羧基間脫水生成乙酸酐。反應(yīng)過程如下所示：

2CH?COOH→CH?COOCOCH?

還原反應(yīng)

乙酸很難用催化氫化法還原，但能被強還原劑氫化鋁鋰（LiAIH₄）還原成伯醇。反應(yīng)過程如下所示：

CH?COOH→CH?CH?OH

脫羧反應(yīng)

乙酸，通常不發(fā)生脫羧反應(yīng)，但在特殊條件下，如變成鈉鹽后與堿石灰（NaOH-CaO）混合加強熱也可脫去羧基放出二氧化碳。反應(yīng)過程如下所示：

CH?COOH+NaOH→CH?+Na?CO?+H?O（放出的CO?被NaOH吸收）

燃燒反應(yīng)

乙酸可在空氣中燃燒，發(fā)出藍色火焰，生成二氧化碳和水。反應(yīng)過程如下所示：

CH?COOH+2O?→2CO?↑+2H?O

脫水反應(yīng)

熱的濃硫酸能使乙酸脫水炭化，放出二氧化碳和少量的二氧化硫。反應(yīng)過程如下所示：

CH?COOH+4H?SO?→2CO?↑+4SO?↑+4H?O

電離

乙酸是弱酸，在水溶液中可部分電離出氫離子，其電離平衡常數(shù)Ka=1.76×10（25°C）。反應(yīng)過程如下所示：

CH?COOH?CH?COO+H

鑒別

乙酸可用藍色石蕊試紙或pH試紙初步鑒別，pH較小可使藍色石蕊試紙變紅。

應(yīng)用領(lǐng)域

乙酸主要用于食品工業(yè)、橡膠工業(yè)、染料和印染工業(yè)、醫(yī)藥以及香料、醋酸鹽、醋酸酯的制造。

制造業(yè)

乙酸可用于生產(chǎn)乙酸酯類、醋酸乙烯酯單體、乙酸酐等。工業(yè)生產(chǎn)乙酸酯常用酸作催化劑與醇類進行酯化，通?？色@得較高得率，但也有少量的副反應(yīng)產(chǎn)生。由于酯化轉(zhuǎn)化率受反應(yīng)平衡的限制，通常會有某一種反應(yīng)物大量過剩。

乙酸酯類如乙酸乙烯可用于生產(chǎn)人造絲（醋酸纖維素），還可作為涂料、樹脂的溶劑（乙酸甲酯、乙酯、異丙酯、丁酯等）。乙酸還可作為生產(chǎn)乙酸鹽、氯乙酸、醋酐、溶劑等的原料。

食品工業(yè)

乙酸在食品行業(yè)中可作為酸化劑、增香劑和食品香料。乙酸可用于生產(chǎn)食用醋，用水將乙酸稀釋至4%~5%的濃度，再添加各種調(diào)味劑來制得，其風(fēng)味與釀造醋相似，可用于番茄調(diào)味醬、蛋黃醬、泡菜、糖食制品等。

乙酸還可作防腐劑，未解離的乙酸由于其脂溶性和易聚集在細(xì)胞膜周圍的性質(zhì)，會改變細(xì)胞膜的特性，并迅速滲透至細(xì)胞內(nèi)部，使細(xì)胞酸化，蛋白質(zhì)變性，配合輔酶金屬離子，可殺滅微生物。乙酸是食用酸，一般認(rèn)為是安全的。乙酸用作酸味劑，具有賦予食品酸味、調(diào)節(jié)食品pH值、增強抗氧化劑作用、防止食品氧化褐變、抑制添物生長及防止食品腐敗、增進食欲、促進消化吸收等作用。

乙酸的食品安全性沒有太大爭議，聯(lián)合國糧農(nóng)組織世界衛(wèi)生組織（FAO/WHO）認(rèn)為乙酸是食品的正常成分，對人體每日允許的乙酸攝入量沒有限量規(guī)定。美國則對正常生產(chǎn)的不同的食物中的乙酸含量做了具體規(guī)定（21 CFR 182.1005），比如：干酪和乳制品 0.8%、油脂 0.5%。加拿大則是按世界衛(wèi)生組織推出的《藥品生產(chǎn)質(zhì)量管理規(guī)范》進行。

醫(yī)藥行業(yè)

乙酸可用于空氣消毒和沖洗感染創(chuàng)面和口腔等用途。乙酸對細(xì)菌、真菌、芽孢和病毒均有較強的殺滅作用，但對各種微生物作用的強弱不盡相同。一般來說，對細(xì)菌繁殖體最強，依次為真菌、病毒、結(jié)核桿菌及細(xì)菌芽孢。

乙酸可用于宮頸癌篩查，乙酸篩查作為篩查流程的一部分可對宮頸癌進行初步篩查，將酸涂在子宮頸上，如果一分鐘后有白色的塊狀區(qū)域出現(xiàn)，則測試呈陽性，有患宮頸癌的可能，需要進一步診斷。

其他

乙酸還可再攝影上作為酸性定影液的添加劑、黑白和彩色沖洗的停顯劑、調(diào)pH值等。

制備方法

生物合成法

在氧氣充足的情況下，細(xì)菌能夠從含有酒精的食物中生產(chǎn)出乙酸，一般使用的是蘋果酒或葡萄酒混合谷物、麥芽、米或馬鈴薯搗碎后發(fā)酵。這個方法是將醋菌屬的細(xì)菌接種于稀釋后的酒精溶液，在一定的溫度下幾個月轉(zhuǎn)變成乙酸，這些細(xì)菌參與發(fā)酵。

C?H?OH+O?→CH?COOH+H?O（細(xì)菌）

也可在缺氧的情況下，由厭氧細(xì)菌能夠?qū)⑻穷愔苯愚D(zhuǎn)化為乙酸而不需要乙醇作為中間體。

C?H??O?→3CH?COOH（厭氧細(xì)菌）

人工合成法

乙醇氧化法

乙醇氧化法是乙醇在有催化劑的作用下氧化生成乙醛，乙醛再氧化為乙酸，反應(yīng)過程如下所示：

乙醛氧化法

乙醛氧化法是最早的工業(yè)生產(chǎn)乙酸的方法。乙醛氧化法是通過乙醛氧化來制得乙酸，反應(yīng)過程如下所示：

CH?CHO+1/2O?→CH?COOH

如果在這個方法中使用催化劑，這個反應(yīng)能得到95%的醋酸產(chǎn)率，這個反應(yīng)的副產(chǎn)物為醋酸乙酯、甲酸和甲醛，但這些副產(chǎn)物由于沸點比乙酸低，可以通過蒸餾除去。

乙烯氧化法

乙烯氧化法是乙烯在催化劑（氯化鈀、氯化銅等）的條件下，于氧氣發(fā)生反應(yīng)生成乙酸。這個反應(yīng)也可以是將乙烯氧化成乙醛，再通過乙醛氧化法得到。反應(yīng)過程如下所示：

丁烷氧化法

丁烷氧化法又叫做直接氧化法，這個方法是用丁烷為主要原料，通過空氣氧化來合成乙酸，是主要的乙酸合成方法之一，反應(yīng)過程如下所示：

2CH?CH?CH?CH?+5O?→4CH?COOH+2H?O

合成氣法

合成氣法是通過單一的天然氣或煤為原料，先在催化劑的作用下生成甲醇和二甲醚，再通過甲醇和二甲醚的不分離物和一氧化碳發(fā)生基化反應(yīng)生成乙酸。反應(yīng)過程如下所示：

甲醇碳基合成法

甲醇碳基化法是以一氧化碳和甲醇為原料，通過碳基合成法來生成乙酸，合成反應(yīng)以碘代甲烷為中間體，有低壓法和高壓法之分。甲醇碳基化法是主要的工業(yè)生產(chǎn)法，反應(yīng)過程如下所示：

安全事宜

GHS分類

圖示
圖意	易燃	腐蝕性

H226（100%）：易燃液體和蒸氣[警告易燃液體]

H314（100%）：造成嚴(yán)重的皮膚灼傷和眼睛損傷[危險皮膚腐蝕/刺激]

健康危害

乙酸具有強腐蝕性，高濃度的乙酸液體皮膚接觸幾分鐘就會引起二度燒傷，乙酸蒸氣對眼睛有刺激性，入眼會導(dǎo)致眼睛流淚和充血。

急救措施

皮膚接觸高濃度乙酸時，應(yīng)立即脫去衣物，然后用大量水沖洗皮膚至少15分鐘，隨后送醫(yī)；
高濃度乙酸入眼時，立即用大量水沖洗眼睛，隨后送醫(yī)；
不慎吞服高濃度乙酸時，立即進行漱口，不要催吐，隨后送醫(yī)。

毒理數(shù)據(jù)

乙酸的大鼠經(jīng)口急性中毒半數(shù)致死量LD??為310mg/kg，灰鼠靜脈注射為520mg/kg，經(jīng)呼吸道吸入時LD??為5620ppm·1小時。

消防安全

乙酸發(fā)生火災(zāi)時應(yīng)使用耐酒精泡沫、水、二氧化碳滅火，用水噴灑容器使其保持冷卻，消防員應(yīng)佩戴自給式呼吸器后再進行滅火作業(yè)。發(fā)生意外泄露時，現(xiàn)場人員應(yīng)及時佩戴個人防護（化學(xué)防護服，包括自給式呼吸器），將泄漏的液體收集在密閉容器中，然后大量的水沖洗掉剩余物。

儲存方法

乙酸應(yīng)使用玻璃瓶或鋁桶進行包裝，存放在干燥、陰涼通風(fēng)、沒有排水管或下水道的地方，不可與其他酸類、堿類、鹽類的氧化物和強氧化劑混放。

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