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酮
羰基與兩個烴基相連的化合物
酮是羰基與兩個烴基相連的化合物。根據分子中烴基的不同，酮可分為脂肪酮、脂環(huán)酮、芳香酮、飽和酮和不飽和酮。芳香酮的羰基直接連在芳香環(huán)上；羰基嵌在環(huán)內的，稱為環(huán)內酮，例如環(huán)己酮。按羰基數目又可分為一元酮、二元酮和多元酮。羰基嵌在環(huán)內的，稱為環(huán)內酮，例如環(huán)己酮。一元酮中，羰基連接的兩個烴基相同的稱單酮，例如丙酮（二甲基甲酮）?；ゲ幌嗤臑榛焱?，例如苯乙酮（苯基甲基甲酮）。酮分子間不能形成氫鍵，其沸點低于相應的醇，但羰基氧能和水分子形成氫鍵，所以低碳數酮（低級酮）溶于水。低級酮是液體，具有令人愉快的氣味，高碳數酮（高級酮）是固體。
基本信息
| 中文名 | 酮 |
| 化學式 | RCOR' |
| 分類 | 脂肪酮、脂環(huán)酮、芳香酮 |
| 領域 | 化學 |
| 形式 | 羰基與兩個烴基相連的化合物 |
| 反應 | 還原反應 加成反應 |
| 官能團 | 羰基C=O |
收起
基本定義
結構命名
物理性質
化學性質
酮
基團，就會造成羰基平面兩側的空間阻礙不同，給親核試劑進攻羰基創(chuàng)造了空間上的選擇性，我們用 L、M、S 分別表示α-C 上體積大、中、小的三個基團。
加成反應
親核加成反應
不飽和酮的反應
和 1,4- 加成。α，β- 不飽和醛(酮)的 1,4- 加成實際相當于 3,4- 加成。
Michael加成
有活潑亞甲基化合物形成的碳負離子，對α，β-不飽和羰基化合物的碳碳雙鍵的親核加成，是活潑亞甲基化物烷基化的一種重要方法，該反應稱為Michael反應。Michael加成最重要的應用是Robinson增環(huán)（annelation）反應。若以環(huán)酮作為Michael反應的供體，同甲基乙烯基酮（受體）作用，可得產物1,5-二酮，后者經分子內的羥醛縮合并脫水，可在原來環(huán)上再增加一個新的六元環(huán)，該過程稱為Robinson增環(huán)反應。
Robinson成環(huán)
從現代有機合成的觀點看，羅賓遜成環(huán)反應實際上屬于一種串聯反應。是由一個麥克爾加成與羥醛縮合相串聯而成的反應。在反應開始時，由一個羰基化合物生成的烯醇鹽親核進攻一個α,β-不飽和酮，發(fā)生麥克爾加成。產物隨即進行分子內羥醛縮合，得到羅賓遜成環(huán)反應產物。
HCN 親核加成
1. 與 HO 反應——生成二醇
2. 與 ROH 反應——生成縮醛(酮)
特點：
a. 縮醛(酮)的結構特點是含有 O-C-O 鍵；
b. 縮醛(酮)反應可用于保護羰基；
酮
此反應；
d. 分子內同時含有羥基和醛(酮)羰基時，可發(fā)生分子內縮醛(酮)，形成五、六元環(huán)；
e. 與 RSH親核加成
f. 與NaHSO親核加成
分子內同時含有強堿性基團-ONa 和強酸性基團 -SOH，發(fā)生分子內酸堿中和使反應不可逆，生成α-羥基磺酸鈉晶體從有機相中沉淀出來，α-羥基磺酸鈉在酸性條件下可水解為原來的醛(酮)。所以，該反應可以用于醛(酮)的分離。-SOH 是一個很好的離去基團，可以通
酮
該制備2-羥基丙腈的方法雖然歷經兩步，但避免在酸性條件下直接使用 HCN 所帶來的危險。
加成
含氮親核試劑 (G-NH) 對醛酮的親核加成后再消除 HO，從而生成 C=N-G 的 C=N 鍵：
因 G 的不同生成的亞胺類化合物具有各自的名稱
1. 與 NH 的親核加成
2. 與 RNH 及 ArNH 的親核加成
3. 與肼的衍生物的親核加成
4. 與 HNOH 的親核加成及 Beckmann 重排
5. 與 RNH親核加成生成烯胺
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