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硼氫化反應（有機合成反應之一）

次瀏覽 | 更新時間：2023-05-23

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硼氫化反應

有機合成反應之一

硼氫化反應，重要的有機合成反應之一。乙硼烷在醚類溶液中離解成的甲硼烷以B—H鍵與烯烴、炔烴的不飽和鍵加成，生成有機硼化合物的反應。其特點是：(1)反應過程不發(fā)生重排；(2)反應為順式加成；(3)與不對稱烯烴加成時，符合反馬爾可夫尼可夫規(guī)則。

基本信息

外文名	無
創(chuàng)造者	勃朗（Herbert Charles Brown）
類別	化學反應
硼氫化試劑	9-硼雙環(huán)[3.3.1]壬烷(二聚體

反應特點

（1）反應過程不發(fā)生重排；

（2）反應為順式加成；

（3）與不對稱烯烴加成時，符合反馬爾可夫尼可夫規(guī)則。硼原子加到含氫原子較多的雙鍵碳原子上，而氫則加在含氫較少的碳原子上。

反應類型

硼氫化反應

有機硼烷可以發(fā)生多種反應，是一個多能的中間體，可以用來合成多種類型的有機化合物。例如：烯烴的硼氫化-氧化反應可以制備醇；炔烴的硼氫化-氧化可以制備醛和酮。需要注意的是：乙硼烷是一種在空氣中能自燃的氣體，不能預先制備，通常是把氟化硼的乙醚溶液加到硼氫化鈉與烯烴的混合物中，使乙硼烷一生成立即與烯烴起反應。商品乙硼烷是乙硼烷的四氫呋喃溶液。

常用試劑

9-硼雙環(huán)[3.3.1]壬烷(二聚體)(別稱9-BBN DIMER)可作硼氫化反應試劑，與烯烴反應有較高的選擇性，控制條件時，可以只與位阻較小的雙鍵反應。生成的烷基硼可以進行多種反應，廣泛應用于碳氫鍵、碳氧鍵、碳氮鍵、碳碳鍵的形成，如發(fā)生氧化得到醇，發(fā)生還原得到烴，以及發(fā)生Suzuki反應等。在有機合成中有比較廣泛的應用。

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