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旋光異構(gòu)體（互為物體與鏡像關(guān)系的異構(gòu)體）

次瀏覽 | 更新時(shí)間：2023-05-19

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旋光異構(gòu)體

互為物體與鏡像關(guān)系的異構(gòu)體

包含對(duì)映異構(gòu)體和非對(duì)映異構(gòu)體，對(duì)掌握異構(gòu)物、光學(xué)異構(gòu)物、鏡像異構(gòu)物或手性異構(gòu)體，不能與彼此立體異構(gòu)體鏡像完全重疊。

基本信息

中文名	旋光異構(gòu)體
外文名	optical isomer;stereoisomerism;optical isomers;enantiomers
別名	對(duì)映體
同義詞	對(duì)映異構(gòu)體
適用領(lǐng)域	化學(xué)

展開(kāi)

定義

旋光異構(gòu)體

互為鏡像（mirror images）的分子。不對(duì)稱(chēng)碳（asymmetric carbon）和四種不同的原子或原子基團(tuán)連結(jié)，不對(duì)稱(chēng)碳為對(duì)掌中心（chiral centers）。當(dāng)有n個(gè)對(duì)稱(chēng)中心時(shí)，則最多有2立體異構(gòu)物。

如果sp碳上所連的四個(gè)基團(tuán)是不相同的，那么，這四個(gè)基團(tuán)在空間的排列便會(huì)有如下二種不同的方式：（圖）

這樣結(jié)構(gòu)的物質(zhì)能夠使偏振光的偏振平面旋轉(zhuǎn)一定的角度，因此稱(chēng)作旋光性物質(zhì)，這兩種結(jié)構(gòu)互稱(chēng)為旋光異構(gòu)體。同時(shí)，這兩個(gè)結(jié)構(gòu)恰好是實(shí)物與鏡像的關(guān)系，如同人的左手跟右手，因此又把它們稱(chēng)作對(duì)映異構(gòu)體或手性異構(gòu)體。這種現(xiàn)象稱(chēng)為對(duì)映異構(gòu)，這個(gè)中心碳原子稱(chēng)為手性碳，用*C表示。

來(lái)源

公元1849年，化學(xué)家路易·巴斯德（Louis Pasteur）發(fā)現(xiàn)從在釀酒的容器中，取得的酒石酸鹽可以使平面偏極光旋轉(zhuǎn)，但是使用其他來(lái)源的酒石酸鹽卻無(wú)法測(cè)定出此性質(zhì)！而此二者不同之處即是能否讓平面偏極光旋轉(zhuǎn)，原因就是此二者為光學(xué)異構(gòu)物。

公元1874年，凡荷夫和列貝爾（Joseph Le Bel）成功用連接到碳原子的四面體結(jié)構(gòu)的理論解釋此異構(gòu)物種類(lèi)的旋光性質(zhì)。

原因

導(dǎo)致旋光異構(gòu)現(xiàn)象的原因有兩種：分子中含有一個(gè)或多個(gè)手性原子。

1:含有一個(gè)手性碳原子時(shí)，有兩個(gè)旋光異構(gòu)體，它們具有互為實(shí)物和鏡像的關(guān)系，故也稱(chēng)對(duì)映體。對(duì)映異構(gòu)體具有相等的旋光能力，但旋轉(zhuǎn)方向相反，其物理和化學(xué)性質(zhì)極為相似。

2:含有兩個(gè)相同屬性碳原子的分子，有3個(gè)旋光異構(gòu)體。

3：分子中當(dāng)含有幾個(gè)不同的手性原子時(shí)，其旋光異構(gòu)體的數(shù)目為2，n為不同手性原子的個(gè)數(shù)。

先講手性分子，如2-氯丁烷 2號(hào)為的碳SP雜化，故為空間四面體結(jié)構(gòu) 與之連了四個(gè)是不同的基團(tuán)，分別是H- CH- CHCH- Cl- 所以這個(gè)分子就有了兩種結(jié)構(gòu)（不好意思我沒(méi)圖，自己可以試著畫(huà)一畫(huà)是哪兩個(gè)）放在一起比一下，會(huì)發(fā)現(xiàn)這兩種結(jié)構(gòu)像我們的左右手互為鏡子中的實(shí)象和虛象，所稱(chēng)這種分子為手性分子。手性分子能使偏振旋轉(zhuǎn)一定的角度，所以這對(duì)異構(gòu)體為旋光異構(gòu)體!

大多旋光異構(gòu)體都是具有手性碳的分子，一個(gè)碳接了4個(gè)不同的基團(tuán)就肯定是手性碳，也就有旋光異構(gòu)體，反之，肯定不是手性碳。要注意的是有些配合物也有類(lèi)似情況，如CaEDTA。

對(duì)映體的旋光方向正好相反，故將具有不同旋光性的主體異構(gòu)體稱(chēng)為旋光異構(gòu)體。

等量互為旋光異構(gòu)體的兩種物質(zhì)均勻混合，旋光性互相抵消，就組成了外消旋體。

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